Loading...
 

Halogenki węglowodorów


... to węglowodory zawierające jeden lub więcej atomów fluorowca (Cl, F, Br lub I) w cząsteczce.
W zależności od liczby atomów fluorowca obecnych w cząsteczkach wyróżnia się mono-, dwu-, trzy-, cztery, itd. podstawione halogenkiem węglowodory. Powstają one w wyniku reakcji pomiędzy węglowodorami i halogenkami (zob. Węglowodory ).

Wiele właściwości fizykochemicznych halogenków węglowodorów jest dość zbliżona do tych, które charakteryzują proste . Są trwałymi dipolami. Są to związki niepolarne, nierozpuszczalne w wodzie i zdolne do rozpuszczania innych halogenków węglowodorów oraz prostych węglowodorów. W miarę wzrostu liczby atomów węgla w cząsteczce ich temperatura wrzenia wzrasta.

Charakteryzują się wyższymi temperaturami wrzenia niż odpowiadające im . Mono podstawione halogenki węglowodorów mogą być gazami, podczas gdy dwu-, trzy- i cztery- podstawione halogenowe pochodne metanu są cieczami w temperaturze pokojowej.

Wielokrotnie podstawione halogenki węglowodorów ulegają reakcjom utleniania w obecności tlenu molekularnego i ciepła (reakcja ( 1 ) ) oraz biorą udział w reakcjach utleniania metabolitów ( 2 ) katalizowanych przez ludzkie cytochromy.

\( \ce{{CHCl}{_3}} { \rightarrow }\ce{{^O}{^{_2}}}\ce{{^{+Q}}} \ce{{[Cl}{_3}{C}}{-}\ce{{OH]}} { \rightarrow }\ce{{^{Cl}}}\ce{{^{^-}} {Cl}{_2}{C}}{=}\ce{{O}} \)
(substrat: chlorometan; produkt: fosgen)

\( {CF}{_3}{CClBr}{-}{H} { \rightarrow }{^{cytochrom}} {[CF}{_3}{CClBr}{-}{OH]} { \rightarrow }{^{Cl}}{^{^-}} {CF}{_3}{C(}{=}{O)}{-}{Cl} \)
(substrat: trójflourobromochloroetan; produkt: chlorek trójfluoroacetylu)


„Aktywowane” halogenki węglowodorów ulegają reakcji nukleofilowego przemieszczenia w obecności nukleofili oraz reakcji eliminacji w obecności zasad.

Chlorowe pochodne węglowodorów, związane z pewnymi problemami środowiskowymi i zdrowotnymi, mają szeroki zakres zastosowań, jako: środki owadobójcze (np. dichlorodifenylotrichloroetan (DDT), dichlorodifenylodichloroetan (DDD), heksachlorocyklopentadien (chlordan), heksachlorocyklopentadien (aldryna)), herbicydy (np. kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) i kwas 2,4,5-trichlorofenoksyoctowy (2,4,5-T)) oraz płyny dielektryczne w transformatorach elektrycznych (np. polichlorowane bifenyle (PCB)). Chlorofluorowęglowodory (freony) są szeroko stosowane w chłodnictwie i klimatyzacji.


Ostatnio zmieniona Czwartek 21 z Kwiecień, 2022 09:17:28 UTC Autor: Edyta Proniewicz
Zaloguj się/Zarejestruj w OPEN AGH e-podręczniki
Czy masz już hasło?

Hasło powinno mieć przynajmniej 8 znaków, litery i cyfry oraz co najmniej jeden znak specjalny.

Przypominanie hasła

Wprowadź swój adres e-mail, abyśmy mogli przesłać Ci informację o nowym haśle.
Dziękujemy za rejestrację!
Na wskazany w rejestracji adres został wysłany e-mail z linkiem aktywacyjnym.
Wprowadzone hasło/login są błędne.